El Colegio Calasanz de Cúcuta surgió gracias a la iniciativa del señor Miguel García Herreros, quien logró aunar los esfuerzos del gobierno departamental y del clero arquidiocesano para traer a los padres escolapios a la ciudad de Cúcuta. La obra abrió sus puertas el 8 de febrero de 1954 a 180 niños. La primera promoción de bachilleres fue proclamada en el año de 1961; desde ese año el colegio ha graduado cincuenta y cuatro promociones —cinco de ellas mixtas, gracias a que desde el año 1997 se permite el ingreso de niñas al colegio—, sumando más de 2.500 bachilleres formados desde la más tierna infancia para la reforma de la sociedad.

Reconocido a lo largo de su trayectoria como una institución insigne en la ciudad de Cúcuta, ya desde 1965 sus bachilleres se destacaban a nivel nacional por su desempeño académico. Sin embargo, es a partir de la década de los ochenta que el Colegio Calasanz de Cúcuta empieza a ser reconocido constantemente como una de las mejores instituciones educativas del oriente colombiano y en especial del Departamento de Norte de Santander. Algunos de sus egresados han recibido becas de la empresa Ecopetrol por estar dentro del grupo de mejores bachilleres del país y el gobierno departamental y municipal ha concedido en varias ocasiones distinciones especiales a la labor educativa en beneficio de los niños y niñas de la ciudad.

Actualmente, el Colegio cuenta con la certificación ISO 9001 de la empresa ICONTEC en el «Diseño y prestación de servicio de educación preescolar, básica primaria, secundaria y media académica», que le fue entregada el 13 de julio de 2012. Además, posee un convenio de homologación con la Escuela Colombiana de Ingeniería Julio Garavito, convenios de admisión preferencial con la Universidad del Rosario y la Universidad Autónoma de Bucaramanga (UNAB) y está en proceso de convertirse en un Cambridge English School. En el área de inglés también cuenta con programas para la participación en procesos de inmersión en Canadá, Inglaterra e Irlanda.

En el año 2014, La Alcaldía de Cúcuta entregó al colegio la condecoración «Juana Rangel de Cuéllar» en categoría Especial por sus 60 años de vida institucional, al cabo de los cuales se ha ubicado entre los mejores del país, permaneciendo fiel al querer de San José de Calasanz de educar a los niños, niñas y adolescentes desde sus más tiernos años para que tengan una vida feliz.